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| Data | Hora | Casa | Fora | Fase | TV | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
D | 2023-10-07 | 18:00 | Olímpico Montijo B |  | 4-0 |  | O Grandolense | J1 | ||||
| h2h | 2023-10-21 | 15:00 | Afonsoeirense |  | ANU | | O Grandolense | J3 | h2h | |||
V | 2023-10-28 | 15:30 | O Grandolense | | 2-0 |  | São Domingos Setúbal | J4 | ||||
V | 2023-11-04 | 15:30 | Juventude Sarilhense |  | 1-7 | | O Grandolense | J5 | ||||
V | 2023-11-11 | 15:00 | O Grandolense | | 4-2 |  | Palmelense | J6 | ||||
D | 2023-11-18 | 15:30 | Comércio e Indústria B |  | 4-0 | | O Grandolense | J7 | ||||
V | 2023-12-01 | 15:00 | O Grandolense | | 6-0 |  | Santoantoniense | J2 | ||||
V | 2023-12-09 | 15:00 | O Grandolense | | 2-1 |  | Samouquense | J9 | ||||
V | 2023-12-16 | 15:00 | Alcacerense |  | 1-6 | | O Grandolense | J10 | ||||
D | 2024-01-06 | 15:00 | O Grandolense | | 1-2 |  | Vasco da Gama Sines | J11 | ||||
V | 2024-01-14 | 11:00 | Moitense B |  | 2-3 | | O Grandolense | J12 | ||||
V | 2024-01-20 | 15:00 | O Grandolense | | 4-1 |  | Vinhense | J13 | ||||
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